リースバックの後悔は、契約前に決めていなかったことが、あとから自分で選べない形で決まったときに起きます。何年住むか、終わり方をどうするか、家賃が上がったらどうするか、相続でどう扱うか、修繕は誰が持つか。定期借家は更新がなく（借地借家法38条1項）、賃料改定の特約があれば32条が適用されません（38条9項）。自宅を売れば相続財産は現金になり、小規模宅地等の特例（特定居住用宅地等330平方メートルまで80％減額）を使う前提が無くなります。作り話の失敗事例は載せません。