リースバックの後悔は、契約前に決めていなかったことが、あとから自分で選べない形で決まったときに起きます。何年住むか、終わり方をどうするか、家賃が上がったらどうするか、相続でどう扱うか、修繕は誰が持つか。定期借家は更新がなく（借地借家法38条1項）、賃料改定の特約があれば32条が適用されません（38条9項）。自宅を売れば相続財産は現金になり、小規模宅地等の特例（特定居住用宅地等330平方メートルまで80％減額）を使う前提が無くなります。作り話の失敗事例は載せません。

リースバック物件は、売買契約と賃貸借契約が同時に動く物件です。住める年数を決めるのは価格ではなく賃貸借契約の種類であること、自宅を売ったときの3,000万円の特別控除は誰に売ったかで使えなくなること、相続で効くのは分けにくさの解消であって税額ではないことを、借地借家法と国税庁タックスアンサーで確認します。立場ごとの詳しい記事への入口もまとめました。